2015 metais Barry dar žaidė „Accrington Stanley“ gretose ir kartu pradėjo pirmuosius trenerio žingsnius šio klubo U-16 komandoje. Dabar jis yra vienas artimiausių Thomaso Tuchelio pagalbininkų Anglijos rinktinėje. Tai istorija apie staigų kilimą iš žemesnių lygų į elitinį futbolą.
Barry žaidėjo karjera daugiausia vyko neaukštuose divizionuose. Jis buvo ir tos „Accrington Stanley“ komandos dalis, kuri prieš 20 metų laimėjo „Conference“ turnyrą ir sugrįžo į Futbolo lygą po 44 metų pertraukos. Vėliau jis perėjo į trenerio kelią, o pirmasis darbas po karjeros pabaigos buvo asistento pareigos „Wigan Athletic“ klube.
Didelis šuolis įvyko po UEFA Pro licencijos kurso. Barry įsidarbino pirmosios komandos treneriu „Chelsea“ klube 2020-ųjų vasarą. Kai 2021 metais atėjęs Tuchelis perėmė komandą iš Franko Lampardo, Barry liko štabe. Netrukus „Chelsea“ laimėjo Čempionų lygą.
Barry taip pat dirbo su Airijos, Belgijos ir Portugalijos rinktinėmis. Tai leido jam sukaupti patirties pasaulio ir Europos čempionatuose bei dirbti su Cristiano Ronaldo ir Kevinu De Bruyne. Vėliau Tuchelis jį vėl pasikvietė į „Bayern“ 2023 metais, o dabar jie kartu dirba Anglijos rinktinėje.
BBC Sport pateiktoje informacijoje pabrėžiama ir Barry vaidmens svarba už aikštės ribų. Jis išsiskiria aiškia laikysena, daug dėmesio skiria komandos dvasiai ir standartinėms situacijoms. Anglijos štabe jis yra vienintelis anglas Tuchelio pagrindiniame trenerių branduolyje, o jų darbas šiame turnyre nukreiptas į vieną tikslą – finalą.